Situado en el punto más alto del pueblo de Alandroal, en el centro y cercado en el lado Oeste por las construcciones que le están adosadas, el Castillo de Alandroal es una de las obras de arquitectura militar del reinado de D. Dinis mejor fechadas, debido a dos inscripciones que conmemoran el inicio y el fin de las obras de construcción (6 de febrero de 1294 y 24 de febrero de 1298), visibles, respectivamente, en una de las puertas de la fortaleza y en el alzado occidental de la Torre de Homenaje.

Es una típica fortificación gótica medieval, de planta ovalada, con una torre de homenaje de planta cuadrangular dividida en tres pisos, adosada a la cerca y a la puerta principal, protegida por dos torres cuadrangulares. Algún tiempo después fue adosada la iglesia principal de la localidad. La torre del reloj data del siglo XVIII.

La fortaleza de Alandroal es importante para la caracterización de la arquitectura militar de la época de D. Dinis y también para el reconocimiento de la gran inversión realizada en ese momento en los castillos del Alentejo. Una tercera inscripción identifica a un hombre de la comunidad musulmana (autodenominado "Yo, Moro Galvo") como responsable de la realización de la obra, que sigue siendo considerada una de las más importantes marcas mudéjares en nuestro país.

En los siglos siguientes, el castillo de Alandroal no desempeñó un papel de gran relevancia militar, ya que rápidamente entró en decadencia, y la mayoría de las construcciones en el interior de la valla se arruinaron a principios del siglo XVII.

El castillo fue restaurado en la década de 1940, ya después de su clasificación como monumento nacional.