Situado no ponto mais elevado da vila do Alandroal, em pleno centro e cercado no lado Oeste por construções que lhe estão adossadas, o Castelo do Alandroal é uma das obras de arquitetura militar do reinado de D. Dinis mais bem datadas, graças a duas inscrições, comemorativas do arranque e da conclusão dos trabalhos de construção (6 de fevereiro de 1294 e 24 de fevereiro de 1298), visíveis, respetivamente, numa das portas da fortaleza e no alçado ocidental da Torre de Menagem.

Esta é uma típica fortificação gótica medieval, de planta tendencialmente oval, com torre de menagem de planta quadrangular dividida por três pisos, adossada à cerca e porta principal, protegida por duas torres quadrangulares. Algum tempo depois foi adossada a igreja matriz da localidade. A torre do relógio data já do século XVIII.

A fortaleza do Alandroal é importante para a caracterização da arquitetura militar da época dionisina e também para o reconhecimento do grande investimento efetuado nessa época em castelos no Alentejo. Uma terceira inscrição, identificando um homem oriundo da comunidade muçulmana (auto-intitulado "Eu, Mouro Galvo") como responsável pela condução dos trabalhos, é ainda considerada uma das mais importantes marcas mudéjares no nosso país.

Nos séculos seguintes, o castelo do Alandroal não terá desempenhado um papel de grande relevância militar, já que rapidamente entrou em decadência, encontrando-se arruinadas grande parte das construções no interior da cerca no início do século XVII.

O castelo foi restaurado na década de 40 do século XX, já depois da sua classificação como monumento nacional.