Implantado num esporão pronunciado, em posição dominante no alto de um monte entre as ribeiras de Alcaide e de Lucefécit, e sobranceiro à pequena vila e toda a paisagem envolvente, fortemente sacralizada pelos santuários circundantes do Endovélico e de Nossa Senhora da Boa Nova, o castelo de Terena integrou a linha de defesa do rio Guadiana. 

De modestas dimensões, esta fortaleza, cuja fundação se crê que remonte ao reinado de D. Afonso IV, apresenta uma planta que se desenvolve num pentágono irregular, com quatro torres circulares dispostas assimetricamente, apenas uma protegendo um ângulo da muralha.  A torre de menagem, de planta quadrangular dividida em dois pisos, localiza-se a meio de um dos panos da cerca e implanta-se sobre a porta principal, protegendo-a por meio de pequena barbacã dominante dotada de adarve e terraço ameado.

A entrada principal, em cotovelo, é acedida por dois amplos arcos de volta perfeita, revelando bem a intervenção manuelina. No lado oposto à entrada situa-se a Porta do Campo, também designada por Porta do Sol, que, apesar de ter sido entaipada no século XVII, mantém a estrutura original de arco apontado, ladeada por dois torreões circulares, numa estrutura simétrica de gosto gótico.

Durante as Guerras da Restauração, e ao contrário do que sucedeu com tantas fortificações de fronteira, esta fortaleza não foi beneficiada pela Coroa, sendo contemplada, apenas, com o reforço de uma pequena parte da estrutura.

Os séculos seguintes determinaram um progressivo abandono da fortificação, registando-se alguns estragos provocados pelo terramoto de 1755. A consolidação da estrutura só se fez sentir no séc. XX, a partir de 1937, pela intervenção da Direção Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN).